Bastó un juego de amistoso de pretemporada para convencer al sabio entrenador escocés Alex Ferguson de fichar a quien por entonces era un habilidoso, pero todavía imberbe, futbolista que recién estaba comenzando a abrirse un camino en el Sporting de Lisboa en Portugal.
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El 12 de agosto de 2003 se oficializó el traspaso y Cristiano Ronaldo se convirtió en jugador del Manchester United, con la famosa imagen junto a Ferguson en la que apareció con parte de su pelo teñido, espinillas en su rostro y un colorido suéter que fue foco de burla entre la prensa y aficionados.
Cuatro días después debutó frente a Bolton, en el que fue el comienzo de una turbulenta relación que se extendió durante seis años, tiempo en el que Ronaldo se fue transformando desde un irreverente jugador de fintas y regates hasta convertirse en una inclemente máquina goleadora.